Specialmente in autunno, il paesaggio attorno a Caldaro si mostra nella sua veste più bella. Il Sentiero del Vino "wein.weg" è una meta molto amata in questo periodo dell'anno: il percorso ha la forma di un otto (con il suo punto di incrocio nel centro del paese) e si snoda lungo i vigneti attorno a Caldaro. Passando per vigneti e aziende vinicole, si intuisce la quantità smisurata di vigneti presenti qui, definiti anche “Riegel”. I confini di questi sono contrassegnati e delimitati da alcune targhe incastonate nel terreno, che ne indicano i nomi.

La parte meridionale del "vino.sentiero" può essere percorsa come segue: da Piazza dei Rottenburg nel centro di Caldaro paese (Kaltern Dorf) ci avviamo verso nord-ovest, sulla strada che porta a Villa di Mezzo. Al primo cartello che indica la direzione verso Barleit svoltiamo a sinistra, avviandoci sul sentiero n. 12, che seguiamo fino ad arrivare al Barleiterhof. Arrivati al maso, imbocchiamo il sentiero n. 12A a sinistra, che ci porta fino a San Giuseppe al Lago.

Appena raggiunte le prime case della stessa frazione, attraversiamo il ponte che passa sul Rio Castelvecchio, prima di camminare verso la strada principale, la Strada del Vino. Da qui seguiamo le indicazioni per arrivare al Lago di Caldaro. Arrivati al Ristorante Geier (sulla riva settentrionale del lago) seguiamo le indicazioni per il sentiero n. 3, che ci riporta al nostro punto di partenza.